내부적으로 정확하게 어떤 동작을 하는 지는 VS.NET 웹 프로젝트 내부를 봐야 확실하겠지만.

일단, 제가 보기에는 기본적으로 웹 프로젝트 생성시 "가상 디렉토리"를 Web Site 의 ID 기반에서 숫자가 가장 낮은 것을 자동 선택해서 해주는 것 같습니다.

해당 ID 는 Windows 2003 의 IIS 관리자인 경우 "Web Sites" 노드를 클릭하면 오른쪽 패널에 "Identifier" 컬럼에서 확인할 수 있습니다.
말씀하신 것과 같은 상황에서의 자동 사이트 선택을 80 포트가 있는 것으로 바꾸기를 원하시면, 해당 포트를 소유한 웹 사이트의 ID 를 다른 것보다 더 낮게 지정해 주시면 됩니다.

프로그램적으로도 하는 방법은 있겠지만, 일단 해당 웹 사이트의 메타베이스 정보를 XML 로 저장한 다음, 그 XML 에서

<IIsWebServer Location ="/LM/W3SVC/9"

와 같은 요소에서 보이는 "/LM/W3SVC/9" 의 숫자값을 최소값으로 수정해 주어야 합니다. 위의 /LM/W3SVC 관련 경로는 해당 XML 파일 전체에 걸쳐서 나오므로 모든 경로를 교체해 주셔야 하고요. 그렇게 변경된 XML 파일을 기반으로 다시 IIS 관리자에서 생성하시면 됩니다.

위의 설정 이외에도, 약간은 번거롭겠지만 쉽게 80 포트로 프로젝트를 지정하는 방법이 있습니다.
프로젝트가 설정될 폴더의 속성창에서 웹 공유를 지정할 수 있는 데, 이때 어느 웹 사이트 아래로 추가될 지를 결정해주는 combobox 가 있습니다. 그렇게 웹 공유를 해두시면 VS.NET IDE에서 프로젝트 생성하실 때 정상적으로 해당 폴더에 웹 프로젝트가 생성이 되어집니다.

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