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openssl로 만든 pfx 인증서를 Windows Server 2016 이하에서 등록 시 "The password you entered is incorrect" 오류 발생

예전에 설명했던,

openssl을 이용해 인트라넷 IIS 사이트의 SSL 인증서 생성
; https://www.sysnet.pe.kr/2/0/13236

방법에 따라 pfx를 생성 후,

openssl req -newkey rsa:2048 -nodes -keyout test_ca.key -x509 -days 3650 -out test_ca.crt

openssl genrsa -out win2008r2.key 2048

openssl req -key win2008r2.key -new -out win2008r2.csr -subj "/CN=win2008r2"

openssl x509 -req -days 3650 -in win2008r2.csr -CA win2008r2_ca.crt -CAkey win2008r2_ca.key -out win2008r2.crt -extfile win2008r2_ssl_conf.txt

openssl pkcs12 -export -out win2008r2.pfx -inkey win2008r2.key -in win2008r2.crt

그 파일을 Windows Server 2016 이하의 컴퓨터에서 등록하려고 했더니 다음과 같이,

openssl_legacy_1.png

Certificate Import Wizard
The password you entered is incorrect.

암호가 다르다는 메시지가 나옵니다. 검색해 보면,

"The password you entered is incorrect" when importing .pfx files to Windows certificate store
; https://stackoverflow.com/questions/69343254/the-password-you-entered-is-incorrect-when-importing-pfx-files-to-windows-cer

OpenSSL 3.0부터 pfx 생성 시 개인키를 암호화하는 알고리즘이 AES256을 기본값으로 하지만, 정작 Windows 구 버전에서는 이를 제공하지 않기 때문이라고 하는데요, 구체적으로 어떤 AES256을 의미하는지 모르겠지만 Windows Server 2008 R2에서도 지원하는 것으로 나오는데... 아마도 개인키 암호화에 대해 AES256을 사용해 해독하지 않는 것으로 이해하는 것이 맞을 것 같습니다.

암튼, 위와 같은 문제로 인해 Windows Server 2016 이하의 버전을 위해 pfx 파일을 만드는 것이라면 "-legacy" 옵션을 사용해야 합니다.

openssl pkcs12 -legacy -export -out win2008r2_legacy.pfx -inkey win2008r2.key -in win2008r2.crt




참고로, 윈도우 버전의 openssl은 "-legacy" 옵션에 해당하는 기능을 "legacy.dll"에서 지원하므로 그것을 찾을 수 있어야 합니다. 그렇지 않으면 이런 오류가 발생할 수 있습니다.

c:\temp> openssl pkcs12 -legacy -export -out win2008r2.pfx -inkey win2008r2.key -in win2008r2.crt
pkcs12: unable to load provider legacy
Hint: use -provider-path option or OPENSSL_MODULES environment variable.
2C540100:error:12800067:DSO support routines:win32_load:could not load the shared library:crypto\dso\dso_win32.c:108:filename(C:\git_clone\vcpkg\packages\openssl_x64-windows\bin\legacy.dll)
2C540100:error:12800067:DSO support routines:DSO_load:could not load the shared library:crypto\dso\dso_lib.c:152:
2C540100:error:07880025:common libcrypto routines:provider_init:reason(524325):crypto\provider_core.c:912:name=legacy




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[최초 등록일: ]
[최종 수정일: 6/13/2023]

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